Фосфатидилэтаноламин формула

Фосфатидилэтаноламин формула

Фосфатидилэтаноламины представляют собой класс фосфолипидов , обнаруженных в биологических мембранах . Они синтезировали добавление цитидиндифосфата — этаноламин к диглицеридам , выпустив цитидин монофосфат . S -Adenosyl метионин может затем метилировании амина фосфатидилэтаноламины, дав фосфатидилхолины . Он может быть найден в основном во внутренней ( цитоплазматической ) листке липидный бислой .

содержание

  • 1 Функция
    • 1.1 В клетках
    • 1.2 В организме человека
    • 1.3 У бактерий
  • 2 Структура
  • 3 Синтез
    • 3.1 Регулирование
  • 4 Наличие в пищевой промышленности, проблемы со здоровьем
  • 5 Смотри также
  • 6 Ссылки
  • 7 Внешние ссылки

функция

В клетках

Фосфатидилэтаноламины встречаются во всех живых клетках, составляющих 25% всех фосфолипидов. В физиологии человека, они обнаружили , особенно в нервной ткани , такие как белое вещество из мозга , нервов, нервной ткани, а также в спинном мозге , где они составляют 45% всех фосфолипидов.

Фосфатидилэтаноламины играют определенную роль в слиянии мембран и разборке сократительного кольца во время цитокинеза в делении клеток . Кроме того, считается , что фосфатидилэтаноламин регулирует кривизну мембраны . Фосфатидилэтаноламин является важным предшественником, субстратом или донором в нескольких биологических путей.

В качестве полярной головки, фосфатидилэтаноламин создает более вязкую липидную мембрану по сравнению с фосфатидилхолином . Например, температура плавления ди-олеоил-фосфатидилэтаноламин составляет -16 ° С , а температура плавления ди-олеоил-фосфатидилхолин составляет -20 ° С. Если липиды были две Palmitoyl цепи, фосфатидилэтаноламин плавится при температуре 63 ° С , в то время как фосфатидилхолин плавится уже при 41 ° С. Более низкие температуры плавления соответствуют, в упрощенном зрения, более жидких мембран.

В людях

У людей, обмен фосфатидилэтаноламина считается важным в сердце. Когда поток крови к сердцу ограничен, асимметричное распределение фосфатидилэтаноламина между мембранными листочками нарушаются, и в результате нарушаются мембрана. Кроме того, фосфатидилэтаноламин играет роль в секреции липопротеинов в печени. Это потому , что везикулы для секреции липопротеины очень низкой плотности отрываясь от Golgi имеют значительно более высокую концентрацию фосфатидилэтаноламин по сравнению с другими пузырьков , содержащих липопротеины очень низкой плотности. Фосфатидилэтаноламин также показали , чтобы иметь возможность распространять инфекционные прионы без помощи каких — либо белков или нуклеиновых кислот , которая является уникальной характеристикой этого. Фосфатидилэтаноламин также полагают, играет определенную роль в процессе свертывания крови, так как он работает с фосфатидилсериной , чтобы увеличить скорость тромбина формирования пути стимулирования связывания с фактором V и фактором X , два белков , которые катализируют образование тромбина из протромбина . Синтез эндоканнабиноидного анандамида выполняется из фосфатидилэтаноламина последовательного действия ферментов, 2 с N — ацетилтрансферазы и фосфолипазов -D

У бактерий

Где фосфатидилхолин является основным фосфолипида в животных, фосфатидилэтаноламин является главным в бактериях . Одна из главных ролей для фосфатидилэтаноламина в бактериальных мембранах распространяться отрицательным зарядом , вызванным анионными мембранами фосфолипидов . В бактерии кишечной палочки , фосфатидилэтаноламин играют определенную роль в поддержании пермеаз лактозы активного транспорта лактозы в клетку, и может играть роль в других транспортных системах. Фосфатидилэтаноламин играет роль в сборке пермеазы лактозы и других мембранных белков. Он действует как «компаньонки» , чтобы помочь мембранные белки правильно сложить свои третичные структуры , чтобы они могли функционировать должным образом. Когда фосфатидилэтаноламин нет, транспортные белки имеют неправильные третичные структуры и не функционируют должным образом .

Фосфатидилэтаноламин также позволяет бактериальные множественные лекарственные транспортеры, чтобы функционировать должным образом и обеспечивает образование промежуточных продуктов, которые необходимы для транспортеров, чтобы должным образом открывать и закрывать.

Состав

В качестве лецитина , фосфатидилэтаноламин состоит из комбинации глицерина , этерифицированной два жирных кислот и фосфорной кислотой . В то время как фосфатная группа в сочетании с холином в фосфатидилхолине, она сочетается с этаноламином в фосфатидилэтаноламине. Эти две жирные кислоты могут быть одинаковыми или различными, и, как правило , в 1,2 положениях (хотя они могут быть в 1,3 положениях).

Синтез

В фосфатидилсерине декарбоксилирование пути и в цитидиндифосфат-этаноламине пути используются для синтеза фосфатидилэтаноламина. Фосфатидилсерин декарбоксилаза представляет собой фермент , который используется для декарбоксилирование фосфатидилсерина в первом пути. Фосфатидилсерин декарбоксилирование путь является основным источником синтеза для фосфатидилэтаноламина в мембранах митохондрий . Фосфатидилэтаноламин производится в митохондриальной мембране также транспортируется по всей клетке на другие мембраны для использования. В процессе , который отражает фосфатидилхолин синтез, фосфатидилэтаноламин также осуществляются через цитидиндифосфат-этаноламин пути, с использованием этаноламина в качестве субстрата. Через несколько шагов , происходящих как в цитозоле и эндоплазматического ретикулума , синтез путь дает конечный продукт фосфатидилэтаноламина. Фосфатидилэтаноламин также найден в изобилии в соевом или яичного лецитина и производится с использованием коммерчески хроматографического разделения.

Читайте также:  Дивиальный

регулирование

Синтез фосфатидилэтаноламина через фосфатидилсерин декарбоксилирование пути происходит быстро в внутренней митохондриальной мембране . Однако, фосфатидилсерин производится в эндоплазматической сети . Из — за этого, перенос фосфатидилсерины из эндоплазматического ретикулума к митохондриальной мембране , а затем к внутренней митохондриальной мембране ограничивает скорость синтеза с помощью этого пути. Механизм этого транспорта в настоящее время неизвестно, но может играть определенную роль в регуляции скорости синтеза в этом пути.

Наличие в пищевой промышленности, проблемы со здоровьем

Фосфатидилэтаноламины в еде ломаются , чтобы сформировать фосфатидилэтаноламин-сшитых продукты Амадори как часть реакции Майяра . Эти продукты ускоряют мембраны липидного перекисного , вызывая окислительный стресс в клетках , которые вступают в контакт с ними. Окислительный стресс , как известно, вызывают ухудшение качества пищи и несколько заболеваний. Значительные уровни Amadori-фосфатидилэтаноламин продукции были обнаружены в самых разнообразных продуктах , таких как шоколад , соевое молоко , молочных смесей и других обработанных продуктов . Уровни Амадори-фосфатидилэтаноламина продуктов выше , в пищевых продуктах с высоким содержанием липидов и сахара , которые имеют высокую температуру в обработке. Дополнительные исследования показали , что Амадори-фосфатидилэтаноламин может играть определенную роль в сосудистых заболеваниях , действует как механизм , с помощью которого сахарного диабет может увеличить частоту возникновения рака , и потенциально играть роль в других заболеваниях , а также. Amadori-фосфатидилэтаноламин имеет более высокую плазменную концентрацию у больных сахарным диабетом , чем у здоровых людей, показывая , что может играть определенную роль в развитии заболевания или быть продуктом болезни.

Общий признак всех фосфолипидов — наличие в их составе фосфорной кислоты. В зависимости от спиртового компонента они делятся на глицерофос- фолипиды и сфингофосфолипиды.

Глицерофосфолипиды

Общим структурным фрагментом всех глицерофосфолипидов является фосфатидная кислота (1,2-диацил,3-фосфоглицерол):

Фосфатидная кислота образуется в организме в процессе биосинтеза три- ацилглицеролов и глицерофосфолипидов как общий промежуточный метаболит; в тканях она присутствует в незначительных количествах. Следует отметить, что все природные глицерофосфолипиды относятся к L-ряду. Различные глицерофосфолипиды отличаются друг от друга дополнительными группировками, присоединенными фосфоэфирной связью к фосфатидной кислоте. Состав жирных кислот различных глицерофосфолипидов различается даже в пределах одного организма и наряду с замещающими группировками определяет специфичность фосфолипидов:

Фосфатид ил этанол — амин (ксфалин)

Фосфатид ил хол и н (лецитин)

Фосфатид ил сери н

Не содержащие азот

Фосфатид ил гл и нерол

Фосфати- дил глицерол

Фосфатид ил и нозитол

Основные представители глицсрофосфолипидов, отличающиеся группой HO-R, приведены в табл. 21.2.

Таким образом, молекулы фосфолипидов имеют гидрофобную часть, образованную радикалами жирных кислот, и гидрофильную — остатки фосфорной кислоты, аминокислот, аминоспиртов. Глицерофосфолипиды широко распространены в организме животных. Ниже приведены характеристика структур, функций и распространение в природе основных глицерофосфолипидов.

Фосфатидилхолин (лецитин). В своем составе содержит аминоспирт холин (гидроксид 3-гидроксиэтилтримстиламмония):

В зависимости от того, с каким атомом углерода глицерола связана фосфорная кислота (а — в крайнем положении, Р — в срединном), различают два типа фосфатидилхолинов (а и Р).

Фосфатидилхолины широко распространены в клетках, особенно мозговой ткани человека и животных; в растениях они встречаются в соевых бобах, семенах подсолнечника, зародышах пшеницы. В бактериях их содержание крайне невелико.

Фосфатидил этаноламин (кефалин). В состав фосфатидил этанол ам и нов

вместо холина входит азотистое основание этаноламин НО—СН2—СН2—NH3.

В организме животных и в высших растениях в наибольшем количестве встречаются фосфатид ил холины и фосфатидилэтаноламины. Эти две группы глицерофосфолипидов являются главными липидными компонентами мембран клеток.

Лизофосфатидилхолин и лизофосфатидилэтаноламин. Образуются при гидролизе в фосфатидил хол и не или фосфатидилэтаноламине сложноэфирной связи в положении 2 при действии специфичного фермента — фосфолипазы А2, особенно активного, например, в змеином яде:

Образующиеся лизофосфолипиды обладают сильным гемолитическим действием.

Фосфатидилсерин. В молекуле фосфатидилсерина полярной группой является остаток аминокислоты серина:

Читайте также:  Можно ли забеременеть с одним яичником левым

Фосфатидилсерины распространены менее широко, чем фосфатидилхо- лины и фосфатидилэтаноламины. Метаболически все три группы фосфолипидов связаны между собой. Значение фосфатидилсерина определяется тем, что он является предшественником в синтезе двух других групп.

Кроме того, были выделены фосфолипиды, содержащие вместо аминокислоты серина остаток аминокислоты треонина.

Плазмалогены. Известны также глицерофосфолипиды, которые в отличие от приведенных выше — фосфатидилэтаноламина, фосфатидилхолина, фосфатидилсерина — отличаются тем, что вместо остатка кислоты при атоме углерода С, они содержат а, P-ненасыщенный спирт, образующий простую эфирную связь с гидроксильной группой глицсрола.

При гидролизе этой эфирной связи образуется альдегид соответствующего спирта. Отсюда название группы — фосфатидали: фосфатидальэтаноламин, фосфатидальхолин, фосфатидальсерин. Использование термина плазмалогены для обозначения веществ этой группы фосфолипидов обусловлено тем, что альдегид жирной кислоты называется плазмалем.

Для примера приведена формула представителя плазмалогенов — фосфа- тидальэтаноламина:

На долю плазмалогенов приходится до 10% фосфолипидов мозга и мышечной ткани. Они обнаружены также в эритроцитах, тканях некоторых беспозвоночных (до 25%), входят в состав бактериальных мембран, но практически не встречаются в растениях.

Фосфатидилинозитол. В отличие от других групп глиперофосфолипидов в состав фосфатидилинозитол а вместо азотсодержащих соединений входит шестиуглеродный циклический спирт инозитол, представленный одним из его стсреоизомеров — моноинозитолом.

Фосфатидилинозитол входит в состав клеточных мембран животных, высших растений, различных микроорганизмов, особенно высоко его содержание в миелиновых оболочках нервных волокон. Важное значение имеют фосфори- лированныс производные фосфатидил и нозитолов, например фосфатидил- инозитол-4,5-дифосфат, который под действием фосфолипазы С гидролизуется до моноинозитол-1,4,5-трифосфата и диацилглицерола, играющих роль вторичных посредников в Са 2+ -зависимом действии ряда гормонов (гл. 13).

Фосфатидилглицерол. Так же как фосфатидил инозитол, фосфотидил- глицерол не содержит азотсодержащего соединения. В этих фосфолипидах полярной группой служит еще одна молекула глицерола.

Фосфатид ил глине ролы и их аминокислотные производные (например, L-лизилфосфатидилглицерол) в значительном количестве содержатся в бактериальных мембранах, а также хлоропластах растений.

Кардиолипин. Этот фосфолипид можно рассматривать как производное фосфатилилглицерола, в котором 3-гидроксигруппа второго остатка молекулы глицерола этсрефицирована молекулой фосфатидной кислоты.

Кардиолипин впервые был выделен из ткани сердечной мышцы. Установлено, что он локализован почти исключительно в митохондриях и играет важную роль в структурной организации и функционировании дыхательных комплексов. Кардиолипин является также обязательным компонентом бактериальных клеточных мембран и хлоропластов растений.

В составе этих соединений глицерола нет. Они являются производными сложного ненасыщенного дигидроксиаминоспирта — сфингозина или его насыщенного аналога — дигидросфингозина.

При ацилировании H2N-rpynribi сфингозина жирной кислотой образуется соединение — церамид, фосфохолиновос производное которого называется сфингомиелином. Сфингомиелины являются наиболее распространенными сфинголипидами, находятся в мембранах животных и растительных клеток. Особенно богата ими нервная ткань; сфингомиелины обнаружены также в ткани почек, печени и других органов, входят в состав липидов крови.

фосфатидилэтаноламин (PE) представляет собой глицерофосфолипид, распространенный в плазматических мембранах прокариотических организмов. Напротив, в мембранах эукариотических клеток это второй наиболее распространенный глицерофосфолипид на внутренней стороне плазматической мембраны после фосфатидилхолина..

Несмотря на обилие фосфатидилэтаноламина, его содержание зависит не только от типа клетки, но также от компартмента и конкретного времени жизненного цикла клетки, которое считается.

Биологические мембраны являются барьерами, которые определяют клеточные организмы. Они не только выполняют защитные и изолирующие функции, но и играют ключевую роль в создании белков, требующих гидрофобной среды для оптимального функционирования..

Как эукариоты, так и прокариоты имеют мембраны, состоящие в основном из глицерофосфолипидов и, в меньшей степени, сфинголипидов и стеринов..

Глицерофосфолипиды представляют собой амфипатические молекулы, структурированные на скелете L-глицерина, который этерифицирован в положениях sn-1 и sn-2 двумя жирными кислотами различной длины и степени насыщения. В гидроксильном положении sn-3 этерифицируется фосфатной группой, к которой, в свою очередь, могут присоединяться различные типы молекул, которые дают различные классы глицерофосфолипидов..

Есть множество глицерофосфолипидов в сотовом мире, однако наиболее распространенными являются фосфатидилхолин (PC), фосфатидилэтаноламин (PE), фосфатидилсерина (PS), фосфатидилинозитол (PI), фосфатидной кислоты (PA), фосфатидилглицерин (PG) и кардиолипин (CL).

  • 1 структура
  • 2 Биосинтез
    • 2.1 Кеннеди Рут
    • 2.2 PSD Path
  • 3 функции
  • 4 Ссылки
Читайте также:  Глуфторэд отзывы

структура

Структура фосфатидилэтаноламина была обнаружена Бэра и соавт в 1952 году, как было экспериментально определенной для всех глицерофосфолипидов, фосфатидилэтаноламин содержит молекулу глицерина этерифицирована в Sn-1 положении и СН-2 с кислотными цепями жирные кислоты с 16-20 атомами углерода.

Жирные кислоты, этерифицированные в гидроксильном sn-1, обычно являются насыщенными (без двойных связей) с максимальной длиной 18 атомов углерода, в то время как цепи, связанные в положении sn-2, имеют более длинную длину и одну или несколько ненасыщенностей ( двойные ссылки).

Степень насыщения этих цепей способствует эластичности мембраны, что оказывает большое влияние на внедрение и секвестрацию белков в бислое..

Фосфатидилэтаноламин считается неламеллярным глицерофосфолипидом, так как он имеет коническую геометрическую форму. Эта форма задается небольшим размером его полярной группы или «головы» по отношению к цепям жирных кислот, которые составляют гидрофобные «хвосты».

«Головная» или полярная группа фосфатидилэтаноламина имеет цвиттер-ионный характер, то есть имеет группы, которые могут быть положительно и отрицательно заряжены при определенных условиях рН.

Эта особенность позволяет устанавливать водородные связи с большим количеством аминокислотных остатков, а их распределение заряда является существенным фактором, определяющим топологию доменов многих интегральных мембранных белков..

биосинтез

В эукариотических клетках синтез структурных липидов ограничен географически, являясь основным участком биосинтеза эндоплазматической сети (ER) и, в меньшей степени, аппарата Гольджи..

Существует четыре независимых пути биосинтеза для производства фосфатидилэтаноламина: (1) путь CDP-этаноламин, также известный как путь Кеннеди; (2) PSD-путь для декарбоксилирования фосфатидилсерина (PS); (3) ацилирование лизо-РЕ и (4) реакции смены основания полярной группы других глицерофосфолипидов.

Кеннеди Рут

Биосинтез фосфатидилэтаноламина этим путем ограничивается ER, и было показано, что в клетках печени хомяка это основной путь производства. Он состоит из трех последовательных ферментативных стадий, катализируемых тремя различными ферментами.

На первом этапе фосфоэтаноламин и АДФ получают действием этаноламинакиназы, которая катализирует АТФ-зависимое фосфорилирование этаноламина.

В отличие от растений, ни млекопитающие, ни дрожжи не способны продуцировать этот субстрат, поэтому его необходимо употреблять в рационе или получать в результате разложения уже существующих молекул фосфатидилэтаноламина или сфингозина..

Фосфоэтаноламин используется CTP: фосфоэтаноламинцитидилтрансферазой (ET) для образования высокоэнергетического соединения CDP: этаноламина и неорганического фосфата..

1,2-диацилглицеролэтаноламинфосфотрансфераза (ETP) использует энергию, содержащуюся в связи CDP-этаноламин, для ковалентного связывания этаноламина с молекулой диацилглицерина, вставленной в мембрану, в результате чего образуется фосфатидилэтаноламин..

PSD маршрут

Этот маршрут действует как у прокариот, так и у дрожжей и млекопитающих. У бактерий это происходит в плазматической мембране, но у эукариот это происходит в области эндоплазматического ретикулума, которая имеет тесную связь с митохондриальной мембраной..

У млекопитающих этот путь катализируется одним ферментом, фосфатидилсериндекарбоксилазой (PSD1p), который встроен в митохондриальную мембрану, ген которой кодируется ядром. Реакция включает декарбоксилирование PS до фосфатидилэтаноламина.

Два оставшихся пути (ацилирование лизо-PE и полярно-зависимый кальций-зависимый обмен) происходят в эндоплазматическом ретикулуме, но не вносят значительный вклад в общую продукцию фосфатидилэтаноламина в эукариотических клетках..

функции

Глицерофосфолипиды выполняют в клетке три основные функции, включая структурные функции, накопление энергии и передачу сигналов клеткой..

Фосфатидилэтаноламин связан с закреплением, стабилизацией и сворачиванием множества мембранных белков, а также с изменениями конформации, необходимыми для функционирования многих ферментов..

Экспериментальные данные свидетельствуют о фосфатидилэтаноламине в качестве важнейшего глицерофосфолипида в поздней стадии телофазы, при формировании сократительного кольца и создании fragmoplasto, позволяющий мембранное разделение двух дочерних клеток.

Он также играет важную роль во всех процессах слияния и деления (объединения и разделения) мембран эндоплазматического ретикулума и аппарата Гольджи..

В E.coli было доказано, что фосфатидилэтаноламин необходим для правильного свертывания и функционирования фермента лактоза-пермеаза, поэтому было высказано предположение, что он играет роль молекулярного «шаперона».

Фосфатидилэтаноламин является основным донором молекулы этаноламина, необходимой для посттрансляционной модификации многочисленных белков, таких как якоря GPI..

Этот глицерофосфолипид является предшественником многочисленных молекул с ферментативной активностью. Кроме того, молекулы, происходящие из его метаболизма, а также диацилглицерин, фосфатидная кислота и некоторые жирные кислоты, могут действовать в качестве вторичных мессенджеров. Кроме того, это важный субстрат для производства фосфатидилхолина.

Ссылка на основную публикацию
Со скольки месяцев можно давать ребенку лимон
Лимон является очень полезным фруктом в рационе питания взрослого человека. Его используют в выпечке, чаях и приготовлении горячих блюд. Но...
Смыв на энтеробиоз сколько действителен
Справка на энтеробиоз для бассейна – важный документ, гарантирующий безопасность посетителей внутри плавательного комплекса. Разберемся где и как получить заветную...
Сначала болит горло потом кашель потом насморк
Россияне, заболевшие COVID-19, рассказали о своем состоянии. Пациенты раскрыли симптомы опасной инфекции. Чемпиона мира по кайтсерфингу Петра Тюшкевича из Санкт-Петербурга...
Со скольки месяцев можно давать ребенку творог
Молодые мамы не зря интересуются, с какого возраста творог можно давать ребенку и как правильно это делать без вреда для...
Adblock detector